Ahlen, das auf einem bischöflichen Haupthof mit früher Pfarrkirche entstanden ist, wird 1224 zu den befestigten Orten des Münsterlandes gezählt. Seine aufstrebende Entwicklung wird deutlich aus der Gründung einer zweiten Pfarrei St. Marien vor 1276, dem Bau einer Stadtmauer in der 2. Hälfte des 13. Jhs. sowie der Übernahme des für die Landesverteidigung wichtigen Gogerichtes durch den Bischof von Münster, der es nach erfolgreicher Fehde von dem Ortsadelsgeschlecht von Ahlen 1276 erworben hatte.

Die Landwehr der Stadt wird zuerst 1369 urkundlich erwähnt, dürfte jedoch aufgrund der im Stadtfeld nachweisbaren älteren Landwehrzüge einige Jahrzehnte älter sein. Mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit wurde sie in der Zeit um 1320 angelegt, als der Raum Ahlen in einer Fehde Bischof Ludwigs von Münster gegen die Grafen von der Mark im Mittelpunkt der Auseinandersetzungen stand. Gefolgsleute des Märkers trugen von Hamm, Mark, Heessen, Drensteinfurt und Rinkerode aus ihre Angriffszüge in das südliche Münsterland und zerstörten die Stadt Sendenhorst, während Ahlen dieses Schicksal erspart blieb. Indem Bischof Ludwig im Jahre 1319 Ahlen aus dem Geltungsbereich der übrigen Landesgerichte befreite, gestand er der Stadt die Wehrhoheit zu, die sich auch über das wirtschaftliche Umfeld der Stadt erstreckte und deren Übertragung als Voraussetzung für den Landwehrbau angesehen werden kann. Kloster Marienfeld als wichtiger Grundherr trug dieser Entwicklung insofern Rechnung, als es die Verwaltung seines Güterbesitzes von einem 1321 erworbenen Stadthof aus neu organisierte.

Die älteste Landwehr schloss an die nördlich der Stadt in die Werse einmündende Olfe an und umgriff die nordöstliche Feldmark bis zur Werse. Erst in einer zweiten Phase wurde die Feldmark des westlich der Werse gelegenen Dorfes Meichelen in Teilen einbezogen und schließlich nach Süden bis zur Landwehr des Kirchspiels Ahlen erweitert. Während im näheren Umland der Stadt nur das Siechenhaus, Mühlen und die Ziegelei als städtische Einrichtungen erhalten blieben, gelang es aufgrund der Entfernung von der Stadt nicht, die Höfe Meichelens gänzlich in die Stadt zu verlegen, ein Umstand, der in der Folgezeit in Steuer- und Allmendefragen zu Unruhen in der Stadtbevölkerung führte. Gegen die so genannte Hövener-Gesellschaft, die die Interessen der außerhalb der Stadt lebenden Bauern im 17. Jh. gegen die Stadt verfocht, wurde die Schützenbruderschaft als Reaktion der Stadtgemeinde wieder begründet, die mit der Übernahme traditioneller Pflege- und Überwachungsaufgaben in der Stadtfeldmark, darunter auch die Betreuung der Landwehren, den städtischen Anspruch aufrecht erhielt, über den Gemeinbesitz in dem gesamten von der Stadtlandwehr umschlossenen Gebiet verfügen zu können.

Nicht zuletzt wegen ihrer Verschuldung entschloss sich die Stadt seit 1783 zum Verkauf der Landwehr an die angrenzenden Landbesitzer, die die Landwehr in vielen Fällen einebnen ließen.