Das Kreuzherrenkloster zu Osterberg ging auf die Stiftung von Ländereien durch einige Brüder vom Gemeinsamen Leben zurück und wurde vom Tecklenburger Grafen und vom Osnabrücker Bischof gefördert. Nach einer Blütezeit, die zu Tochtergründungen in den Niederlanden und 1499 auch in Glindfeld bei der südwestfälischen Stadt Medebach führte, beschlagnahmte der protestantisch gewordene Graf Konrad von Tecklenburg 1538 das Kloster.

Nach einigen Prozessen erhielt der Orden den Besitz 1552 zurück, bis er allerdings 1618/24 erneut vom Tecklenburger Grafen und endgültig 1633 von den Schweden vertrieben wurde. Versuche, beim Westfälischen Frieden den Besitz zurückzuerhalten, blieben vergeblich, zumal das Tecklenburger Land inzwischen ganz evangelisch war.